叶挺与陈诚二人都曾担负孙中山总统府警卫工作，二人交集颇深。虽然他们在1924年后分道扬镳，走上了各自不同的道路，但这并不妨碍他们早年结下的友情。

　　1941年1月14日皖南事变结束后，叶挺被关押并将要交付军法审判的消息一公布，其妻李秀文最先想到的办法便是向陈诚求援。1941年1月20日，李秀文致电陈诚“恳赐救援”。第二天，她又提笔给陈诚写了一封长信。因受战事影响，交通不便，李秀文恐怕书信在中途耽搁，遂又于1月30日发出致陈诚的“陷电”。

　　当时陈诚视察军务在外，直至2月5日才看到“陷电”。因战时邮路阻滞，2月18日，陈诚才收到李秀文的长信。陈诚阅后不敢怠慢马上电复。经过陈诚多次宽慰，李秀文知道叶挺已无生命之虞，乃致书陈诚以表谢忱，并盼能使叶挺早获自由。

　　在重庆的周恩来和郭沫若获知叶挺在上饶狱中“便溺同牢”的囚徒待遇，十分关切，便由郭沫若出面，致函陈诚询问叶挺近况。陈诚遂向上饶第三战区司令长官顾祝同发去急电：“拟请转恳当局赐予注意，俾须稍受优遇。”陈诚还出钱资助叶挺家人解决生活困难。

　　1942年1月3日，叶挺被转押至重庆。蒋介石深知陈诚与叶挺交好，便请陈诚前去探叶挺的底，并劝他写“悔过书”。陈诚去见叶挺前，与周恩来沟通此事，表示叶挺和郭沫若两人当初都是他动员出来参加合作抗战的，“现在尚在狱中，很难过，并云此事要与政治分开，要写悔过书太不成话”。陈诚还对周恩来说：“愿联合几个将领保叶。”周恩来则“向陈表示，要叶写悔过书，不仅叶不会做，而我们也要反对。如说叶有错，那就是没有完成委员长给他的任务”。此后陈诚乃与叶挺见面深谈，但叶挺拒绝写“悔过书”或发表宣言，并要求与周恩来和郭沫若会面。对此，陈诚在1月25日的日记中披露，“奉委座召午餐……问与叶挺谈话经过，并嘱暂勿必解决”。

　　因叶挺始终拒绝发表反共宣言，久押重庆又恐生出事端，蒋介石思虑许久，于1942年5月12日晚在黄山官邸客厅接见叶挺。但这次会面两人“话不投机”。不久，叶挺便被转押至戒备更为森严的“军统”渣滓洞监狱。后来在周恩来、陈诚等人的努力下，叶挺与李秀文于11月上旬得以第二次相聚。

　　据《同舟共进》 童志强 白中琪/文